El gran desafío que significaba volver a las representaciones futbolísticas, luego de haber contribuido al surgimiento y crecimiento del jugador más grande del mundo, fue enfrentado con toda la responsabilidad posible.
Tras el final de su relación profesional con Maradona, Cyterszpiler transitó por algunas tareas extra deportivas y otras que desde otras aristas lo tuvieron dentro del ambiente en que siempre se ha movido de la mejor forma, como la organización de la exitosa gira de la selección nacional, confiada por el presidente de la AFA y vicepresidente de la FIFA, Julio Grondona, previo a la Copa del Mundo 1986.

También organizó torneos internacionales en Mar del Plata, en Misiones y Rosario.

Miguel Ángel Brindisi, legendario mediocampista y principal compañero de Diego en el campeonato ganado por Boca Junios en 1981, fue quien requirió los servicios profesionales de Jorge Cyterszpiler, en su actividad de director técnico. Este fue el mejor aval que pudo tener Cyterszpiler para regresar a la actividad empresarial en el ambiente.

Toda la rica experiencia acumulada en su juventud, merecía ser puesta al servicio de quienes le confiaran su representación, antes de transformarse en un agente a nivel mundial, a disposición de cualquier institución que le solicitara su concurso para la incorporación de futbolistas o cualquier otro asesoramiento profesional.

Brindisi, quien había sido un gran jugador que surgió de Huracán campeón 1973 -uno de los grandes equipos de la historia argentina- e incluso mundialista, recurrió a la empresa de Cyterszpiler mientas dirigía a la selección de Guatemala, en 1992.

Posteriormente, tras dirigir al Barcelona de Guayaquil, en Ecuador, llegó a la difícil plaza argentina y fue campeón con Independiente, no sólo a nivel nacional, sino también en la Supercopa y en la Recopa Sudamericana.

En 1996 dirigió a Racing, que se clasificó para la Copa Liberadores de América. En 1997 volvió a dirigir a la selección de Guatemala, y en 1998 tuvo el honor de ser requerido por el Espanyol de Barcelona, donde reemplazó al ex-director técnico de la selección argentina, Marcelo Bielsa.

La historia prosiguió con Huracán y Lanús, hasta que fue llamado por el presidente de Boca Juniors, Mauricio Macri, para continuar su carrera dirigiendo al equipo campeón mundial de clubes. En ese momento trascendental de su carrera, continuó representado por la empresa de Jorge Cyterszpiler.

Así como Brindisi fue el primer DT representado en el regreso a la actividad, una lista de futbolistas de elite a nivel nacional y mundial se fue formando, iniciada por el eximio Néstor Raúl Gorosito, referente de la década del '90 en el fútbol sudamericano.